Attore e sceneggiatore statunitense. Inizia la carriera con piccole parti in serie televisive, poi, con l'amico e collaboratore M. Damon, scrive la sceneggiatura di Will Hunting, genio ribelle (1997) che, diretto da G. Van Sant, ottiene un grande successo di pubblico e l'Oscar per la migliore sceneggiatura e per l'attore non protagonista (R. Williams). A. vi appare solo in un ruolo di secondo piano, ma il film segna l'inizio della sua carriera che prosegue con il pluripremiato Shakespeare in Love (1998) di J. Madden e con il primo ruolo da protagonista, insieme a S. Bullock, in Piovuta dal cielo (1999) di B. Hughes. Faccia da ribelle con uno sguardo capace di guizzi di romantica dolcezza, alterna con sapienza ruoli impegnativi in piccoli film indipendenti (Dogma, 1999, di K.?Smith) con la partecipazione a grandi kolossal come Armageddon (1998), Pearl Harbor (2001) o Daredevil (2003) che gli danno successo e notorietà internazionale o il controverso Paycheck (2003) di J. Woo. Dopo qualche insuccesso commerciale e un breve periodo di pausa, torna alla recitazione con Hollywoodland (2006) di A. Coulter, nel sofferto ruolo di un attore sul viale del tramonto che gli vale la Coppa Volpi per la migliore interpretazione alla 63ª Mostra di Venezia. L'anno successivo, realizza il suo primo film da regista, Gone Baby Gone, poliziesco metropolitano dalle tinte fosche sull'ambigua scomparsa di una bambina nei quartieri popolari di Boston, nel quale dirige il fratello Casey.